In dieser kurzen Anleitung erfährst Du, wie du die Sesselkonformation von Cyclohexan korrekt zeichnest. Im dazugehörigen Artikel erfährst Du, wie Du Lewis-Formeln in die Sesselkonformation übersetzen kannst.
Das Kohlenstoffgerüst zeichnen
Cyclohexansessel sollten nicht in einer durchgängigen Linie gezeichnet werden, sondern aus mehreren strichen zusammengesetzt werden. Gehe hierfür wie folgt vor:
Wir starten mit einer Ecke. Für mich ist es am leichtesten mit der linken Ecke anzufangen und sie nach oben zu zeichnen.
Als nächstes malen wir zwei parallele Linien nach oben weg. Diese sollten ungefähr dieselbe Länge besitzen.
Außerdem sollte die obere Bindung auf derselben Höhe wie die linke Ecke liegen.
Außerdem sollte die obere Bindung auf derselben Höhe wie die linke Ecke liegen.
Jetzt verbinden wir die beiden Enden, um die rechte Ecke zu bilden. Die untersten Punkte des Sessels sollten möglichst auch auf einer Höhe sein.
Außerdem sollten diese Linien parallel sein zu den ersten beiden Linien - Fertig ist das Grundgerüst.
Bitte auch darauf achten, dass die zentralen Bindungen nicht horizontal liegen.
Substituenten einzeichnen
Cyclohexansessel sollten nicht in einer durchgängigen Linie gezeichnet werden, sondern aus mehreren strichen zusammengesetzt werden. Gehe hierfür wie folgt vor:
Die Bindungen, welche von dem Sessel weggehen, dürfen nicht willkürlich gezeichnet werden. Das ist zum einen Konvention, zum anderen macht es das Molekül auch ggf. inkorrekt.
Außerdem sollten keine Keile verwendet werden, da es die Struktur unübersichtlich macht.
Außerdem sollten keine Keile verwendet werden, da es die Struktur unübersichtlich macht.
Wir beginnen mit den axialen Resten, diese sind noch recht einfach einzuzeichnen. Hierfür zeichnen wir senkrechte Linien weg vom Ring an jedem Kohlenstoffatom. Zuerst malen wir die Bindungen, die nach oben schauen:
Die vordere C-H-Bindung überdeckt den Ring teilweise. Wenn wir die Bindungen etwas länger zeichnen, wird die Sesselstruktur ordentlicher.
Nun die unteren axialen Bindungen:
Der Wasserstoff ganz hinten ist ein wenig versteckt. Hier sollten wir auf jeden Fall drauf achten, dass wir die Bindung so lang zeichnen, dass der Wasserstoff unten rausschaut.
Achte außerdem darauf, dass die axialen Bindungen in die richtigen Richtungen gezeichnet sind.
Achte außerdem darauf, dass die axialen Bindungen in die richtigen Richtungen gezeichnet sind.
Die äquatorialen Bindungen sind ein weniger schwieriger zu zeichnen und wir müssen sehr stark auf ihre Orientierung achten.
Die äquatorialen Bindungen müssen parallel zur übernächsten C-C-Bindung sein. Wir schauen uns zuerst eine Bindung an, die wir äquatorial zeichnen wollen.
Die äquatorialen Bindungen müssen parallel zur übernächsten C-C-Bindung sein. Wir schauen uns zuerst eine Bindung an, die wir äquatorial zeichnen wollen.
Die C-H-Bindung muss zu den grün eingezeichneten Bindungen Parallel sein:
Also wäre eine von den beiden Möglichkeiten korrekt:
Die zweite Variante ist nicht richtig. Die tetraedrische Struktur ist hier nicht gegeben, auch wenn das auf den ersten Blick nicht ersichtlich ist.
Damit wir das leicht überprüfen können, merken wir uns, dass die linke Seite zusammen mit jeweils zwei äquatorialen Substituenten des Sessels ein W und die rechte Seite ein M bildet.
Damit wir das leicht überprüfen können, merken wir uns, dass die linke Seite zusammen mit jeweils zwei äquatorialen Substituenten des Sessels ein W und die rechte Seite ein M bildet.
Nun einmal alle parallelen äquatorialen Bindungen einzeln gezeigt. Beachte erneut, dass sie immer parallel zur übernächsten C-C-Bindung des Sessels sind.
Alle Bindungen gleichzeitig eingezeichnet, sehen für beide Konformationen wie folgt aus:
Im nächsten Artikel zeige ich Dir, wie du nun allgemein Keilstrichformeln von substituierten Cyclohexanen in die Sesselkonformationen übersetzt.
Referenzen
1. J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers in Organic Chemistry, Vol. 8, Oxford University Press, Oxford, 2008.
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