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Mit der Fischer-Projektion können wir effizient Moleküle mit vielen Stereozentren in zwei Dimensionen darstellen. Vorallem Monosaccharide wie Glucose, aber auch andere Biomoleküle werden gerne in dieser Projektion dargestellt. Wie sie gezeichnet wird, welche Regeln beachtet werden müssen, damit sie eindeutig ist, und wie die Fischer-Projektion wieder zurück übersetzt werden kann, erfährst Du in diesem Artikel.Regel 1
Die Kohlenstoffkette wird senkrecht hingezeichnet. Substituenten kommen nach links und rechts.
Regel 2
Der höchst oxidierte Kohlenstoff wird oben positioniert. Wenn er aufgrund der Konstitution nicht an die Spitze kann, wird er in der oberen Hälfte positioniert (s. Fructose).
Regel 3
Waagerechte Bindungen schauen auf uns zu, senkrechte Bindungen schauen von uns weg. An jedem Kreuz liegt ein Kohlenstoff in der Mitte, wobei nur die stereogenen Zentren als Kreuz hingezeichnet werden müssen.
Keilstrichformel in Fischer-Projektion übersetzen
Wir zeichnen zuerst das Molekül in der Keilstrich-Formel hin und identifizieren den höchst oxidierten Kohlenstoff.
Egal aus welcher Perspektive wir schauen, dieser Kohlenstoff muss immer oben liegen. Wir schreiben als Hilfsmittel „oben“ und „unten“ an das Molekül.
Wir erinnern uns, dass wir bei der Fischer-Projektion immer so auf das Molekül schauen, dass das Kohlenstoff-Rückgrat von uns wegschaut.
Folglich müssen wir unsere Perspektive bei jedem stereogenen Zentrum anpassen, wenn wir auf unser Molekül schauen. Wir können als Hilfestellung jede benötigte Perspektive einzeichnen.
Nun zeichnen wir das Gerüst der Fischer-Projektion hin. Nach oben kommt in unserem Fall der Aldehyd, wie im zweiten Schritt festgelegt. Nach ganz unten kommt die CH2OH-Gruppe.
Dazwischen sind zwei Kreuze, da wir zwei Kohlenstoff-Glieder dazwischen haben.
Wir fangen mit dem oberen stereogenen Zentrum an und identifizieren es in der Keilstrich-Formel.
Jetzt zeichnen wir in der Keilstrich-Formel den Wasserstoff ein. Es muss auf uns zu schauen, da die OH-Gruppe von uns wegschaut. Mit der vorbereiteten Perspektive können wir jetzt leicht erkennen, dass die OH-Gruppe in der Fischer-Projektion nach rechts muss.
Wenn Du etwas anderes raushast, überprüfe ob aus Deiner Perspektive oben und unten richtig sind!
Wir zeichnen den Rest in unsere Fischer-Projektion ein und machen direkt mit dem nächsten Kohlenstoff weiter.
Wir zeichnen das H, das nach vorne schauen muss, ein. Aus der eingezeichneten Perspektive muss die OH-Gruppe nach links schauen.
Nun ist die Fischer-Projektion in unserem Beispiel vollständig! Wenn Du mehr Stereozentren hast, wiederholst Du das Prozedere einfach. Hierbei immer auf die korrekte Perspektive achten.
Referenzen
1. J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers in Organic Chemistry, Vol. 8, Oxford University Press, Oxford, 2008.
Wenn nicht anders angegeben, sind alle Abbildungen selbst angefertigt und urheberrechtlich geschützt.
Liebe Grüße
Melissa