In der letzten Lektion haben wir gelernt, wie wir Keilstrichformeln in die Fischer-Projektion übersetzen und welche Regeln wir dabei beachten müssen. Nun schauen wir uns den umgekehrten Fall am Beispiel von D-Eryhtrose an.
Als ersten Schritt entnehmen wir der Fischer-Projektion, wie viele Kohlenstoffe das Rückgrat besitzt und zeichne dieses hin. Die terminalen Reste können wir auch direkt einzeichnen.
Es ist hierbei egal, wie rum das Rückgrat gemalt wird. Dann müssen wir nur umdenken in den nächsten Schritten.
Nun beginnen wir beim oberen stereogenen Zentrum und identifizieren es in der Keilstrich-Formel. Außerdem zeichnen wir die Keile ohne definierten Substituenten ein.
Wir machen uns jetzt wieder die Perspektive klar, von welcher aus wir auf die Keilstrich-Formel schauen. Die Aldehyd-Gruppe muss oben sein, von uns aus gesehen und das Rückgrat schaut von uns weg.
Aus der eingezeichneten Perspektive schaut die Bindung zum „A“ nach links und die Bindung zum „B“ nach rechts.
Die OH-Gruppe ersetzt somit das „B“ und zeigt deshalb in der Keilstrich-Formel nach hinten!
Nach demselben Schema schauen wir jetzt auf das zweite Stereozentrum.
Die OH-Gruppe schaut nach rechts, und muss folglich das „A“ ersetzen. Demnach schaut es in der Keilstrich-Formel nach vorne!
Jetzt haben wir die korrekte Keilstrich-Formel!
Referenzen
1. J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers in Organic Chemistry, Vol. 8, Oxford University Press, Oxford, 2008.
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